Monosakarida: Pengertian, ciri, Jenis, Stuktur, sifat dan Contoh

Monosakarida: Pengertian, ciri, Jenis, Stuktur, sifat dan Contoh

Monosakarida atau gula sederhana adalah karbohidrat paling sederhana, monosakarida tidak terhidrolisis, yaitu monosakarida tidak terurai menjadi senyawa yang lebih sederhana. Monosakarida memiliki tiga hingga tujuh atom karbon dan rumus empirisnya adalah (CH2O) n, 3 di mana n ≥ 3. Monosakarida dinamai dengan mengacu pada jumlah karbon (3-7), dan diakhiri dengan akhiran -osa. Monosakarida utama adalah glukosa, sumber utama energi untuk sel.

Pengertian

Monosakarida, juga disebut Gula sederhana merupakan salah satu senyawa dasar yang berfungsi sebagai bahan penyusun karbohidrat. Monosakarida adalah aldehida polihidroksi atau keton; yaitu, mereka adalah molekul dengan lebih dari satu gugus hidroksil (-OH), dan gugus karbonil (C = O) baik pada atom karbon terminal (aldosa) atau atom karbon kedua (Ketosa). Gugus karbonil bergabung dalam larutan air dengan satu gugus hidroksil membentuk senyawa siklik (hemi-asetal atau hemi-ketal).

Apa itu Monosakarida

Kita sudah belajar tentang karbohidrat dan apa yang disebut karbohidrat. Sekarang monosakarida hanyalah bentuk paling sederhana atau klasifikasi karbohidrat. Karenanya mereka dikenal sebagai unit karbohidrat paling dasar. Mereka didefinisikan sebagai karbohidrat (atau gula) yang tidak dapat dihidrolisis lebih jauh untuk menghasilkan gula yang lebih sederhana.

Ciri-ciri Monosakarida

Rantai karbon monosakarida tidak bercabang dan semua kecuali satu atom karbon mengandung gugus alkohol (-OH). Atom karbon yang tersisa memiliki gugus karbonil yang melekat (C = O). Jika gugus karbonil ini berada di ujung rantai, ia adalah gugus aldehida (-CHO) dan monosakarida disebut aldosa. Jika gugus karbonil berada pada posisi lain, itu adalah keton (-CO-) dan monosakarida disebut ketosa.

Semua monosakarida adalah gula pereduksi, karena mereka memiliki setidaknya satu hemietal bebas-OH, oleh karena itu mereka memberikan reaksi positif dengan pereaksi Fehling, pada reaksi dengan pereaksi Tollens, pada reaksi Maillard dan pada reaksi Benedict.

Cara lain untuk mengatakan bahwa mereka mereduksi, yaitu, mereka memiliki keseimbangan dengan bentuk terbuka, mereka menunjukkan mutarotasi (perubahan spontan antara dua bentuk siklon α (alpha) dan β (beta)), atau ketika mereka membentuk osazona.

Jadi untuk aldosa atom karbon 3 sampai 6 kita memiliki:

  • 3 karbon: trio, ada satu: D-Gliseraldehida.
  • 4 karbon: tetrosa, ada dua, tergantung pada posisi gugus karbonil: D-Eritrosa dan D-Treosa.
  • 5 karbon: pentosa, ada empat, tergantung pada posisi gugus karbonil: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
  • 6 karbon: heksosa, ada delapan, tergantung pada posisi gugus karbonil: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glukosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galaktosa, D-Talosa.

Ketosis dengan 3 hingga 7 atom karbon adalah:

  • Triosa: ada satu: Dihidroksiaseton.
  • Tetrosa: ada satu: D-Eritrulosa.
  • Pentosa: ada dua, tergantung pada posisi gugus karbonil: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
  • Heksosa: ada empat sesuai dengan posisi gugus karbonil: D-Sicosa, D-Fruktosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.

Seperti disakarida, monosakarida manis, larut dalam air (larut dalam air) dan kristal. Yang paling dikenal adalah glukosa, fruktosa dan galaktosa.

Gula ini merupakan unit monomer karbohidrat untuk membentuk polisakarida.

Semua monosakarida sederhana memiliki satu atau lebih karbon asimetris, minus dihidroksiaseton. Kasus paling sederhana, yaitu gliseraldehida, memiliki pusat asimetri, yang memunculkan dua kemungkinan konformasi: isomer D dan L.

Untuk mengetahui apakah monosakarida itu D atau L, kita dapat merepresentasikan formulanya dalam proyeksi Fischer dan mempertimbangkan konfigurasi karbon kedua dari belakang (yang merupakan karbon asimetris terjauh dari gugus fungsi). Posisi gugus OH Anda ke kanan atau ke kiri akan menentukan masing-masing seri D atau L. Isomer D dan L dari gliseraldehida adalah bayangan cermin satu sama lain dan karenanya dikatakan isomer kiral, enansiomer atau enansiomorfik.

Semua aldosa dianggap secara struktural berasal dari D- dan L-gliseraldehida. Demikian pula, ketosis dianggap berasal dari D dan L-erythrulose secara struktural. Hampir semua monosakarida yang ada di alam termasuk dalam seri D.

Ketika molekul memiliki lebih dari satu karbon asimetris, jumlah isomer optik yang mungkin meningkat. Jumlah isomer optik yang mungkin adalah 2n, di mana n adalah jumlah karbon asimetris. Dalam hal ini, tidak semua isomer optik adalah gambar cermin satu sama lain dan berbagai jenis isomer optik dapat dibedakan:

  • Epimer: dua monosakarida yang berbeda dalam konfigurasi hanya satu karbon asimetrisnya, misalnya D-Glukosa dan D-Manosa hanya berbeda dalam konfigurasi hidroksil dalam C2
  • Anomer: dua monosakarida bersiklus yang berbeda hanya pada gugus -OH dari karbon anomer (yang pada prinsipnya milik gugus aldehida atau keton). Mereka memunculkan konfigurasi α dan β.
    dengan konvensi alpha di bawah ini dan beta di atas bidang proyeksi Haworth.
  • Enantiomer: monosakarida yang memiliki struktur specular dalam bidang (D dan L). Mereka juga dapat kidal (-) atau kiral (+) tergantung pada bagaimana zat terlarut memutar pesawat di mana cahaya terpolarisasi dari polarimeter menyerang ketika melewati larutan (kiral  (atau +) jika bidang berbelok ke kanan dan kidal (atau -) jika berbelok ke kiri), namun, nominasi ini tidak ada hubungannya dengan konfigurasi L dan D, meskipun kedua karakteristik tersebut merupakan konsekuensi dari fenomena yang sama (keberadaan karbon asimetris dalam molekul)
  • Diasteroisomer: monosakarida yang tidak mencerminkan gambar satu sama lain (lihat D-L Nomenklatur).

Jenis Monosakarida

Monosakarida memiliki dua klasifikasi luas berdasarkan kelompok fungsional yang ada di dalamnya. Jadi jika mereka mengandung gugus aldehida mereka dikenal sebagai “aldosa”. Dan jika mereka mengandung gugus keto kita menyebutnya “ketosa”. Ada juga klasifikasi tambahan tentang jumlah atom karbon yang terdiri dari setiap molekul. Tabel berikut ini akan membuat nama-nama monosakarida itu mudah diingat.

Jumlah atom karbon Aldehida Keton
3 Aldotriosa Ketotrios
4 Aldotetrosa Ketotetros
5 Aldopentosa Ketopentos
6 Aldoheksosa Ketoheksos
7 Aldoheptosa Ketoheptos

Monosakarida diklasifikasikan dengan jumlah atom karbon dalam molekul; triosa memiliki tiga, tetrosa empat, pentosa lima, heksosa enam, dan heptosa tujuh. Kebanyakan mengandung lima atau enam. Yang paling penting termasuk pentosa kilosa, ditemukan digabungkan sebagai xilan dalam bahan kayu; arabinosa dari pohon konifer; ribosa, komponen asam ribonukleat dan beberapa vitamin; dan deoksiribosa, komponen asam deoksiribonukleat. Di antara aldoheksosa paling penting adalah glukosa, manosa, dan galaktosa; fruktosa adalah ketoheksosa.

Struktur Monosakarida

Rumus kimia yang dimiliki sebagian besar monosakarida adalah Cx(H2O)y, di mana umumnya x≥ 3. Molekul selalu dibentuk oleh tiga unsur dan tiga unsur saja: Karbon (C), Hidrogen (H) dan Oksigen (O). Molekul monosakarida sangat kecil dan ukurannya kompak. Ini adalah alasan lain kita menyebutnya sebagai gula sederhana.

Contoh Monosakarida

Di antara contoh monosakarida yang dapat kita kutip adalah:

  • Gliseraldehida
  • Eritrosa
  • Treosa
  • Pentosa de aldosa
  • Ribosa, arabinonosa, dan xilosa
  • Disakarida seperti sukrosa, laktosa dan maltosa.
  • Polisakarida seperti pati, glikogen, dan selulosa.

Beberapa turunan dari monosakarida adalah penting. Asam askorbat (vitamin C) berasal dari glukosa. Gula Alkohol (alditol), yang dibentuk oleh reduksi (yaitu, penambahan hidrogen) monosakarida, termasuk sorbitol (glucitol) dari glukosa dan manitol dari mannosa; keduanya digunakan sebagai agen pemanis.

Glikosida yang berasal dari monosakarida tersebar luas di alam, terutama pada tanaman. Gula amino (misalnya, gula di mana satu atau dua gugus hidroksil diganti dengan gugus amino, -NH2) terjadi sebagai komponen glikolipid dan dalam kitin arthropoda.

Glukosa

Monosakarida yang paling banyak ditemukan di alam sebenarnya adalah glukosa. Ini adalah senyawa organik paling berlimpah di bumi. Kita dapat menemukan glukosa dalam beragam buah, madu, dan bahkan dalam pati dan gula tebu. Kita memperoleh sebagian besar energi dalam tubuh kita dari glukosa melalui makanan yang kita makan. Ini adalah aldoheksosa, yang berarti ia memiliki enam atom karbon dalam molekulnya. Rumus kimianya adalah C6H12O6. Kita memperoleh glukosa terutama dari dua sumber yaitu pati dan sukrosa. Mari kita lihat bagaimana kita dapat menyiapkan glukosa dari sumber-sumber ini.

Glukosa

Dalam skala besar dan komersial, glukosa disiapkan dari hidrolisis pati dengan merebusnya dengan H2SO4 encer. Reaksi kimia adalah sebagai berikut

(C6H10O5) + n (H2O) ————-> n ( C6H12O6 )

Tepung                     glukosa

Juga, cara lain mempersiapkan glukosa, dengan fruktosa sebagai produk bersama atau dengan, merebus sukrosa dalam HCl encer atau bahkan H2SO4 dalam larutan alkohol. Reaksi kimia ini adalah sebagai berikut

C12H22O11 + H2O ————> C6H12O6 + C6H12O6

Sukrosa                  Glukosa + Fruktosa

Fruktosa

Fruktosa adalah monosakarida ketonik sederhana. Kita sebagian besar menemukan fruktosa pada tanaman dan buah-buahan, bunga, dan sayuran akar, karenanya menghasilkan moniker gula buah. Juga banyak terdapat dalam sirup madu dan jagung. Umumnya, ikatan fruktosa dengan glukosa membentuk disakarida yang kita kenal sebagai sukrosa. Fruktosa pertama kali ditemukan oleh seorang ahli kimia Perancis Augustin – Pierre Debrunfaut.

Rumus kimia fruktosa juga C6H12O6 tetapi ikatan fruktosa sangat berbeda dari glukosa. Fruktosa memiliki struktur siklik. Strukturnya adalah hemiasetal intramolekul. Ia memiliki gugus karbonil pada karbon nomor dua (gugus fungsi ketonnya). Dalam bentuk sikliknya, cincin ini (umumnya) membentuk cincin beranggota lima yang kita sebut cincin Furanosa.

Sifat fisik monosakarida

Monosakarida memiliki konsistensi padat dan berwarna kristal atau putih. Mereka memiliki rasa manis dan larut dalam air.

Monosakarida  memiliki di antara sifat-sifatnya kemampuan untuk memiliki isometrik spasial atau optik. Jumlah isomer yang dimiliki monosakarida akan tergantung pada jumlah atom karbon asimetris yang dimiliki molekulnya.

Monosakarida memiliki isomerisme optik sehingga mereka aktif secara optik karena mereka dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.

Sifat kimia Monosakarida

Monosakarida memiliki sifat kimia yang berbeda, misalnya, mereka adalah molekul yang memiliki tingkat radioaktivitas tinggi. Semuanya larut dalam air, dan sangat sedikit dalam etanol, selain tidak larut dalam eter. Mereka memiliki daya pereduksi karena karakteristik pereduksi mereka dari gugus karbonil dan reaksi mereka terhadap pereaksi seperti Tollens, Benedict atau Fehling membentuk produk asam glukonat properti pertama yang digunakan dalam gula pereduksi urin.

Monosakarida juga dapat menghasilkan glikosida ketika monosakarida bereaksi terhadap alkohol. Reaksi kimia ini juga dapat terjadi antara dua monosakarida sehingga menimbulkan disakarida.

Monosakarida memiliki kemampuan untuk mutarotasi karena mereka memiliki rotasi bebas hidroksil dan hidrogen dari gugus karbonil

Comments

No comments yet. Why don’t you start the discussion?

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *