Struktur Gugus Fungsi Asam Karboksilat

Ikatan keempat menghubungkan atom karbon ke atom hidrogen (H) atau beberapa gugus univalen bergabung dengan lainnya. Gugus karboksil (COOH) dinamakan demikian karena gabungan dari gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.

Karakteristik kimia utama dari asam karboksilat adalah keasaman mereka. Mereka umumnya lebih asam dari senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil tetapi umumnya lebih lemah dari asam mineral yang akrab kita kenal (misalnya, asam klorida, HCl, asam sulfat, H₂SO₄, dll).

Asam karboksilat terjadi secara luas di alam. Asam lemak merupakan komponen dari gliserida, yang pada gilirannya merupakan komponen lemak. Asam hidroksil, seperti asam laktat (yang ditemukan dalam produk susu asam-) dan asam sitrat (ditemukan dalam buah jeruk), dan banyak asam keto adalah produk metabolik penting yang ada di sebagian besar sel-sel hidup. Protein terdiri dari asam amino, yang juga mengandung gugus karboksil.

Senyawa dimana -OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus tertentu lainnya disebut turunan asam karboksilat, yang paling penting adalah asil halida, anhidrida asam, ester, dan amida.

Gugus Fungsi Asam Karboksilat (R–CO–OH)

Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum:

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

1. Tata Nama Asam Karboksilat

Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11.

Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah

IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO₂H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.

Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.