Pengertian Haloalkana – sifat, kegunaan, contoh

Haloalkana, juga dikenal sebagai alkil halida, atau alkil halida, adalah senyawa kimia yang diturunkan dari alkana dengan mensubstitusi satu atau lebih atom hidrogen dengan atom halogen. Substitusi dengan fluor, klor, brom, dan iodin masing-masing menghasilkan fluoroalkana, kloroalkana, bromoalkana, dan iodoalkana.

Senyawa campuran juga dimungkinkan, dan merupakan senyawa di mana dua atau lebih halogen yang berbeda telah diganti dengan substitusi lebih dari satu hidrogen. Contoh yang paling terkenal adalah klorofluorokarbon (CFC) yang terutama bertanggung jawab atas lubang di lapisan ozon. Haloalkana digunakan dalam pembuatan perangkat semikonduktor, seperti zat pendingin, zat pembusa, pelarut, propelan dalam semprotan, zat pemadam, dan reagen kimia.

Freon adalah nama dagang untuk kelompok klasik klorofluorokarbon yang digunakan terutama sebagai pendingin. Kata Freon adalah merek dagang terdaftar milik DuPont.

Ada empat jenis haloalkana. Pada haloalkana primer, karbon yang mendukung atom halogen hanya terikat pada gugus alkil. Pada haloalkana sekunder, karbon dengan atom halogen terikat pada dua gugus alkil. Dalam haloalkana tersier, karbon yang terikat pada halogen juga terikat pada tiga gugus alkil. Kami juga memiliki kelompok kecil haloalkana lain di mana atom halogen terikat pada gugus metil (halometana).

Apa itu Haloalkana?

Haloalkana adalah sekelompok senyawa organik yang terdiri dari alkana yang dikombinasikan dengan halogen. Mungkin ada satu atau lebih halogen dalam senyawa yang sama. Juga, nama umum lain untuk senyawa haloakana adalah alkil halida. Molekul-molekul ini tidak mengandung cincin aromatik.

Dalam klasifikasi senyawa-senyawa ini, kita dapat mengklasifikasikannya berdasarkan struktur dan jenis halogen. Menurut strukturnya, ada haloalkana primer, sekunder, dan tersier. Dalam haloalkana primer, atom karbon yang terhubung ke atom halogen hanya melekat pada satu gugus alkil lain sedangkan untuk haloalkana sekunder, atom karbon terhubung dengan dua gugus alkil lain dan pada haloalkana tersier, ada tiga gugus alkil. Ketika mengklasifikasikan senyawa-senyawa ini menurut atom halogen, kita dapat menamakannya sebagai organofluorin, organoklorin, organobromin dan organoiodin.haloalkana

Secara umum, haloalkana menyerupai sifat-sifat alkana induk; tidak berwarna, tidak berbau, hidrofobik, dll. Namun, titik leleh dan titik didihnya lebih tinggi daripada alkana induk. Itu karena kekuatan antar molekul yang kuat antar molekul; ikatan karbon-halogen adalah polar, dan dengan demikian, molekul memiliki interaksi polar-polar.

Ketika mempertimbangkan produksi haloalkana, kita dapat memproduksinya dari alkana melalui halogenasi radikal bebas, dari alkena dan alkin, dari alkohol, dari asam karboksilat, dll. Selain itu, haloalkana cenderung mengalami reaksi substitusi dan eliminasi.

Sifat

Haloalkana umumnya menyerupai alkana induk karena tidak berwarna, relatif tidak berbau, dan hidrofobik. Titik leleh dan titik didih kloro-, bromo-, dan iodoalkana lebih tinggi daripada alkana analog, skala dengan berat atom dan jumlah halida. Hal ini disebabkan oleh peningkatan kekuatan gaya antarmolekul—dari dispersi London hingga interaksi dipol-dipol karena peningkatan polarisasi. Jadi tetraiodometana (CI4) adalah padatan sedangkan tetraklorometana (CCl4) berbentuk cair. Banyak fluoroalkana, bagaimanapun, bertentangan dengan tren ini dan memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah daripada analog nonfluorinated mereka karena penurunan polarisasi fluor. Misalnya metana (CH4) memiliki titik leleh -182,5 °C sedangkan tetrafluorometana (CF4) memiliki titik leleh -183,6 °C.

Karena mengandung lebih sedikit ikatan C-H, haloalkana kurang mudah terbakar daripada alkana, dan beberapa digunakan dalam alat pemadam kebakaran.

Haloalkana adalah pelarut yang lebih baik daripada alkana yang sesuai karena polaritasnya yang meningkat.

Haloalkana yang mengandung halogen selain fluor lebih reaktif daripada alkana induk—reaktivitas inilah yang menjadi dasar sebagian besar kontroversi. Banyak yang merupakan zat pengalkilasi, dengan haloalkana primer dan yang mengandung halogen yang lebih berat adalah yang paling aktif (fluoroalkana tidak bertindak sebagai zat pengalkilasi dalam kondisi normal). Kemampuan CFC yang menipiskan ozon muncul dari fotolabilitas ikatan C-Cl.

Kegunaan

Teflon.

Alkena terklorinasi atau terfluorinasi mengalami polimerisasi. Polimer terhalogenasi penting termasuk polivinil klorida (PVC), dan polytetrafluoroethene (PTFE, atau teflon). Produksi bahan-bahan ini melepaskan sejumlah besar limbah.

Alkil fluorida.

Diperkirakan seperlima dari obat-obatan mengandung fluor, termasuk beberapa obat teratas. Sebagian besar senyawa ini adalah alkil fluorida. Contohnya termasuk 5-fluorouracil, flunitrazepam (Rohypnol), fluoxetine (Prozac), paroxetine (Paxil), ciprofloxacin (Cipro), mefloquine dan fluconazole. Eter tersubstitusi fluor adalah anestesi volatil, termasuk produk komersial methoxyflurane, enflurane, isoflurane, sevoflurane dan desflurane.

Alkil klorida.

Beberapa hidrokarbon terklorinasi dengan berat molekul rendah seperti kloroform, diklorometana, dikloroetana, dan trikloroetana adalah pelarut yang berguna. Beberapa juta ton metana terklorinasi diproduksi setiap tahun. Klorometana adalah prekursor untuk chlorosilanes dan silikon. Klorodifluorometana (CHClF2) digunakan untuk membuat teflon.

Alkil bromida.

Aplikasi alkil bromida skala besar memanfaatkan toksisitasnya, yang juga membatasi kegunaannya. Metil bromida juga merupakan fumigan yang efektif, tetapi produksi dan penggunaannya masih kontroversial.

Alkil iodida.

Tidak ada aplikasi skala besar yang dikenal untuk alkil iodida. Metil iodida adalah agen metilasi yang populer dalam sintesis organik.

Klorofluorokarbon.

Klorofluorokarbon digunakan hampir secara universal sebagai pendingin dan propelan karena toksisitasnya yang relatif rendah dan panas penguapan yang tinggi. Mulai tahun 1980-an, ketika kontribusinya terhadap penipisan ozon diketahui, penggunaannya semakin dibatasi, dan sekarang sebagian besar telah digantikan oleh HFC.