Witten pensiun pada 2018 dan beralih ke stan siaran, di mana dia menjabat sebagai komentator warna untuk Monday Night Football ESPN selama satu musim. Dia kembali ke NFL pada 2019 dengan Cowboys sebelum menandatangani kontrak satu tahun dengan Raiders pada 2020, menangkap 13 umpan untuk jarak 69 yard dan dua gol dalam 16 pertandingan.
Mengapa Jason Witten keluar dari masa pensiun?
“Sepak bola adalah permainan hebat yang telah mengajari saya banyak pelajaran berharga, dan saya berharap dapat meneruskan pengetahuan itu kepada generasi berikutnya.” Salah satu alasan Witten keluar dari masa pensiunnya dua tahun lalu adalah dia menganggap Cowboys cukup baik untuk berlari di Super Bowl pertamanya.