Mengapa benzena bersifat karsinogenik?

Kadang-kadang benzena, tetapi hidrokarbon aromatik polisiklik, lebih mungkin, dapat teroksidasi dalam tubuh untuk membentuk epoksida, beberapa di antaranya rentan terhadap jalur karsinogenik. Cincin benzena secara umum dapat teroksidasi dalam tubuh dengan “bantuan” enzim sitokrom P450. Komponen dalam DNA, yang disebut 2′-Deoksiguanosin, memiliki NH2 di atasnya yang dapat bertindak sebagai nukleofil. Ini menargetkan oksida aren tertentu lebih dari yang lain, dan jika itu adalah “benar” (dalam tanda kutip karena kita TIDAK ingin itu terjadi), itu membuka cincin epoksida dan melekat padanya.

Setelah itu terjadi, struktur 2′-Deoksiguanosin tidak lagi cocok dengan saku pada heliks ganda DNA, dan pada dasarnya, yang mengarah pada transkripsi gen yang tidak tepat yang dapat menyebabkan mutasi kanker (Kimia Organik, Bruice, hal 652). Lebih jauh lagi, ada dua jalur reaksi yang dapat diambil arena oksida: penataan ulang menjadi fenol, atau sekadar diserang oleh nukleofil seperti 2′-deoksiguanosin.

Jika laju penataan ulang menjadi fenol yang tidak berbahaya terlalu lambat, maka arena oksida kemungkinan merupakan karsinogen. Dua contoh oksida aren karsinogenik adalah 4,5-benzo [a] pyrene oxide dan 7,8-benzo [a] pyrene oxide, dan Anda dapat menemukan prekursor dari mereka dalam “asap rokok, knalpot mobil, dan daging yang dipanggang dengan arang” (Kimia Organik, Bruice, hal 653). Mereka tidak menyusun ulang dengan cukup cepat, sehingga mereka lebih bersifat karsinogenik daripada hidrokarbon aromatik polisiklik yang lebih kecil.

Tinggalkan Balasan