Sitosin: Pengertian, sifat, struktur dan fungsi

Asam nukleat seperti DNA dan RNA adalah polimer nukleotida monomer. Setiap nukleotida terdiri dari asam fosfat, gula (5-karbon), dan basa nitrogen (atau nukleobasa). Ada lima nukleobasa yang berfungsi sebagai unit mendasar dari kode genetik: (1) adenin, (2) guanin, (3) sitosin, (4) timin, dan (5) urasil. Basa nitrogen ini dapat diklasifikasikan ke dalam purin dan pirimidin. Sitosin adalah nukleobasa pirimdin.

Sifat

Sitosin adalah nukleobasa pirimidin dengan rumus kimia C4H5N3O. Pirimidin adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan cincin tunggal (disebut cincin pirimidin) dengan atom karbon dan nitrogen bolak-balik. Sitosin memiliki massa molar 111,10 g / mol dan titik leleh 320 hingga 325 ° C. Ini dapat terjadi pada asam nukleat, seperti DNA dan RNA. Ini juga dapat ditemukan sebagai komponen nukleosida (nukleobase + gula deoksiribosa atau ribosa) dan nukleotida (nukleosida dengan gugus fosfat).

Dalam DNA dan RNA, sitosin cocok dengan guanin yang membentuk tiga ikatan hidrogen. Namun, sitosin relatif tidak stabil dan dapat diubah menjadi urasil (melalui deaminasi spontan). Perubahan ini dapat diperbaiki dengan sistem perbaikan DNA seperti dengan menggunakan enzim urasil glikosilase. Jika tidak diperbaiki, ini dapat menyebabkan mutasi titik.

Struktur

Sitosin adalah bagian dari keluarga pirimidin, dan merupakan salah satu dari 5 basa nukleotida yang ditemukan dalam DNA dan RNA. Rumus molekul sitosin adalah C4H5N3O. Sitosin terdiri dari cincin aromatik heterosiklik, gugus amina di C4, dan gugus keto di C2. Sitosin berikatan dengan ribosa untuk membentuk sitidin nukleosida dan dengan deoksiribosa untuk membentuk deoksitidin.

Molekulnya adalah geometri planar dan sitosin membentuk 3 ikatan hidrogen dengan Guanine dalam DNA double helix. Nukleosida sitosin adalah sitidin dalam RNA, yang terdiri dari sitosin dan ribosa. Dalam DNA, itu disebut deoksitidin, yang terdiri dari sitosin dan deoksiribosa. Nukleotida sitosin dalam DNA adalah deoksisitidilat yang terdiri dari sitosin, ribosa, dan fosfat.

struktur sitosin
struktur sitosin

Perbedaan Sitosin, Timin dan Urasil

Sitosin, timin, dan urasil adalah basa nitrogen pirimidin. Sitosin dapat dibedakan dari pirimidin lain dengan memiliki gugus keto pada posisi 2 dan gugus amina pada posisi 4 dalam cincin aromatik heterosikliknya. Ini memiliki formula kimia C4H5N3O. Pasangan sitosin komplementer dengan guanin baik dalam DNA dan RNA sebagai lawan timin dan urasil yang berpasangan dengan adenin dalam DNA dan RNA, masing-masing.

Reaksi biologis yang umum

Biosintesis sitosin

Biosintesis pirimidin berbeda dari biosintesis purin dengan cara purin disintesis sebagai nukleotida terlebih dahulu sedangkan pirimidin awalnya terbentuk sebagai basa bebas. Pada manusia, pirimidin disintesis di berbagai jaringan, terutama di limpa, timus, dan saluran pencernaan. Sitosin, mirip dengan pirimidin lain, terbentuk dari serangkaian langkah, dimulai dengan pembentukan karbamoil fosfat.

Karbamoil fosfat dihasilkan dari reaksi yang melibatkan molekul bikarbonat, glutamin, ATP, dan air. Proses pembentukan karbamoil fosfat dikatalisis oleh enzim karbamoil fosfat sintetase. Karbamoil fosfat kemudian diubah menjadi karbamoil aspartat melalui aktivitas katalitik aspartat transkarbamilase.

Karbamoil aspartat selanjutnya diubah menjadi dihydroorotate, yang kemudian dioksidasi untuk menghasilkan orotate. 5-phospho-α-D-ribosyl 1-pyrophosphate (PRPP), suatu ribosa fosfat, bereaksi terhadap orotate untuk membentuk orotidine-5-monophosphate (OMP).

OMP kemudian diubah menjadi pirimidin lain. Enzim OMP decarboxylase memfasilitasi dekarboksilasi OMP untuk menghasilkan uridine monophosphate (UMP). Akhirnya, uridine difosfat (UDP) dan uridin trifosfat (UTP) diproduksi melalui jalur biosintesis oleh kinase dan defosforilasi ATP. UTP dapat dikonversi menjadi sitidin trifosfat (CTP) dengan aminasi UTP melalui enzim CTP synthetase.

Nukleosida sitosin

Sitidin dan deoksitidin adalah nukleosida dari sitosin. Ketika difosforilasi dengan tiga gugus asam fosfat, mereka menjadi sitidin trifosfat (CTP) dan deoksisitidin trifosfat (dCTP), yang merupakan nukleotida yang membentuk molekul RNA dan DNA.

Degradasi sitosin

Katabolisme pirimidin nukleotida sitotin monofosfat (CMP) atau sitosin pada akhirnya mengarah pada pembentukan produk samping β-alanin, NH3 dan CO2. Jalur degradasi umum adalah sebagai berikut: sitosin »urasil» N-carbamoil-β-alanin »β-alanin, CO2, dan amonia. Meskipun demikian, sitosin dapat didaur ulang melalui jalur penyelamatan. Misalnya, sitosin dapat diubah menjadi urasil melalui deaminasi. Dengan uridine fosforilase, urasil diubah menjadi uridin dengan bereaksi dengan ribosa-1-fosfat. Melalui enzim nukleosida kinase, uridin diubah menjadi uridin monofosfat (UMP).

Mutasi

Mutasi adalah perubahan urutan nukleotida dari gen atau kromosom. Mutasi skala kecil yang ditandai dengan perubahan hanya satu basa nukleotida dalam molekul DNA atau RNA disebut mutasi titik. Sitosin relatif tidak stabil. Ini dapat berubah menjadi urasil melalui deaminasi spontan.

Ketika ini terjadi dalam DNA, mekanisme perbaikan memperbaiki urutan DNA. Misalnya, urasil glikosilase dikeluarkan dengan cara membelah sitosin yang berubah menjadi urasil dari DNA. Kemudian, wilayah yang rusak dihapus dan diganti menggunakan untai lainnya (yaitu untai komplementer) sebagai templat. Jenis perbaikan ini disebut perbaikan eksisi dasar.

Mutasi titik yang terjadi dalam urutan non-koding seringkali tidak mengarah pada konsekuensi yang dapat dilihat. Ketika sekuens pengkodean terlibat, perubahan nukleotida tunggal dapat menyebabkan penguraian kode yang salah selama translasi protein, terutama ketika mutasi dibiarkan tidak diperbaiki. Struktur protein yang berubah dapat membuat protein terganggu dengan menjadi disfungsional atau non-fungsional.

Fungsi biologis

Sitosin adalah salah satu dari lima nukleobase primer (atau kanonik); yang lain adalah timin, urasil, guanin, dan adenin. Mereka adalah nukleobasa mendasar yang membentuk kode genetik. Asam nukleat seperti molekul DNA dan RNA mengandung kode genetik untuk protein tertentu berdasarkan urutan nukleobase.

Asam nukleat memegang peran penting dalam fungsi seluler, faktor keturunan, dan kelangsungan hidup suatu organisme. Sitosin dalam bentuk sitidin trifosfat (CTP) dapat berfungsi sebagai faktor pendamping bagi enzim. Ini dapat mentransfer fosfat untuk mengubah adenosin difosfat (ADP) menjadi ATP. ATP adalah molekul yang kaya energi dan digunakan dalam berbagai aktivitas seluler dan reaksi biologis penting.

sitosin

Tinggalkan Balasan