Hidrokarbon Aromatik: Pengertian, contoh dan kegunaan

Pelajari tentang hidrokarbon aromatik, siapa mereka dan mengapa mereka disebut demikian. Pahami apa yang membuat bahan kimia kelas ini begitu istimewa. Pelajari beberapa contoh hidrokarbon aromatik dan berbagai cara penggunaannya.

Apa itu Hidrokarbon Aromatik?

Sekali waktu, bau adalah salah satu alat kimia terbaik. Beberapa ahli kimia bahkan melangkah lebih jauh untuk mencicipi bahan kimia mereka! Beberapa orang berpikir bahwa ahli kimia Swedia Carl Scheele meninggal karena kebetulan dia merasakan bahan kimia yang beracun saat bekerja sendirian di labnya.

Sekarang ahli kimia mulai menggunakan istilah aromatik untuk menggambarkan senyawa berbasis karbon tertentu dengan bau yang berbeda. Berkat aroma senyawa, seperti toluena dan benzena (yang tampaknya berbau manis), senyawa tertentu yang terutama terbuat dari karbon dan hidrogen sekarang disebut hidrokarbon aromatik.

Definisi hidrokarbon aromatik cukup spesifik. Secara umum, hidrokarbon aromatik sangat stabil, senyawa siklik tak jenuh terutama yang terbuat dari atom hidrogen dan karbon. Mari kita lihat apa artinya ketika suatu senyawa sangat stabil.

Lihatlah ketiga struktur hidrokarbon ini. Setiap struktur mengandung enam karbon. Mana yang menurut Anda lebih stabil (artinya lebih sulit untuk dihancurkan): A, B atau C? Mengapa Anda memilih itu?struktur hidrokarbon

Jika Anda mengatakan C lebih stabil, bagus sekali! Apa yang membuatmu berpikir begitu? Apakah itu ada ikatan rangkap? Atau karena itu adalah senyawa bercincin? Ternyata kedua faktor itu menjadi stabilitas hidrokarbon aromatik.

Sekedar ulasan, kita menyebut struktur cincin kadang-kadang terbuat dari lebih dari satu cincin sebagai senyawa siklik. Ketika suatu hidrokarbon mengandung satu atau lebih ikatan rangkap, dan oleh karena itu, tidak mengandung jumlah maksimum hidrogen, ia diketahui tidak jenuh.

Kualitas hidrokarbon aromatik yang tidak jenuh adalah istimewa. Ikatan rangkap pada senyawa ini tidak tetap di satu tempat; elektron yang membentuk ikatan rangkap didelokalisasi dan dapat bergerak dari atom induk ke atom induk. Delokalisasi ini terjadi dalam cara yang agak terorganisir, sehingga ikatan rangkap selalu bergantian dengan ikatan tunggal. Fenomena delokalisasi atau memiliki lebih dari satu struktur ikatan yang dapat diterima disebut resonansi. Ini memberikan panjang ikatan rata-rata di antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

Sifat siklik dari hidrokarbon aromatik memungkinkan ikatan ini untuk klik dan klak bolak-balik antara atom yang semuanya dalam bidang yang sama. Saya mengatakan atom bukan hanya karbon karena kadang-kadang struktur cincin mungkin termasuk nitrogen, oksigen atau belerang.

Sebelum kita melanjutkan, mari kita lihat delokalisasi sedikit lebih detail. Orbital elektron yang terlibat dalam ikatan rangkap disebut orbital p. Mereka memanjang pada sudut 90 derajat dari masing-masing atom dalam struktur cincin. Orbital p dalam senyawa aromatik tumpang tindih, menciptakan awan yang memungkinkan elektron bergerak maju dan mundur.

Hidrokarbon aromatik diketahui sulit dipecahkan dalam reaksi kimia. Tidak seperti sepupu mereka, hidrokarbon alifatik, aromatik tidak mudah mengalami reaksi adisi di mana unsur ditambahkan ke struktur.

Contoh

Bukannya ini kontes popularitas, tetapi benzena mungkin adalah hidrokarbon aromatik yang paling terkenal. Benzena memiliki formula C6H6. Ini adalah cincin enam karbon; setiap karbon terikat pada dua karbon lain dan satu hidrogen. Ada tiga ikatan rangkap dalam benzena – tetapi ikatan ini tidak terpasang! Elektron-elektron dalam ikatan terdelokalisasi dan secara konstan bergerak di antara orbital p dari atom karbon tetangga.

Dua struktur ikatan benzena yang berbeda – bersama-sama dikenal sebagai struktur resonansi – sering ditampilkan bersama dengan panah berkepala dua di antara mereka. Panah berkepala dua ini memberi tahu kita bahwa kedua struktur ini menguntungkan dan memungkinkan. Namun, umumnya, kita melihat benzena digambarkan sebagai segi enam dengan lingkaran di tengah.benzena

Lingkaran ini memberi tahu kita bahwa ikatan rangkap bergerak di antara posisi. Perhatikan bahwa tidak ada hidrogen yang ditarik ke dalam struktur ini. Diasumsikan bahwa mereka ada di sana.

Toluena adalah contoh lain dari hidrokarbon aromatik. Ini seperti benzena, tetapi dengan gugus metil (CH3) yang terpasang sebagai pengganti salah satu karbon. Ikatan rangkap pada cincin toluena terus bergerak, sehingga toluena diwakili dengan lingkaran di tengah.

Naftalena adalah contoh senyawa aromatik yang terbuat dari dua cincin benzena yang menyatu.

Antrasena terbuat dari tiga cincin benzena yang menyatu bersama.

Furan adalah contoh hidrokarbon aromatik yang mengandung unsur selain karbon dan hidrogen. Oksigen merupakan bagian dari cincin lima sisi ini.hidrokarbon aromatik

Jika Anda pernah melihat struktur seperti yang ada di sebelah kiri sebelumnya, maka Anda sudah belajar biologi! Dari mana Anda mengenali ini?

Bagaimana dengan yang di sebelah kanan? Mungkin DNA?

DNA terbuat dari basa nukleotida yang pada gilirannya terdiri dari hidrokarbon aromatik. Purin (Guanin dan Adenina) terbuat dari dua cincin, satu berbentuk segi enam, satu berbentuk segi lima. Perhatikan bahwa ada empat nitrogen yang merupakan bagian dari cincin.guanin dan adenina

Penggunaan

Hidrokarbon aromatik ada di mana-mana, secara harfiah. Mereka muncul secara alami dalam senyawa seperti DNA dan dalam beberapa asam amino yang membentuk protein. Klorofil, pigmen yang digunakan oleh tumbuhan untuk menyerap cahaya, mengandung kelompok aromatik, dan begitu pula kelompok heme yang membantu sel darah kita membawa oksigen. Senyawa pedas dalam cabai, jahe, dan lada hitam semuanya adalah senyawa aromatik.

Senyawa yang tidak begitu pedas (tapi enak) seperti vanillin (vanilla buatan) dan pala adalah senyawa aromatik yang mengandung gugus fenol. Fenol adalah cincin benzena dengan gugus -OH yang dilekatkan pada hidrogen.

Banyak senyawa aromatik digunakan sebagai pelarut untuk menghilangkan atau menipiskan senyawa berbasis minyak atau lemak. Toluene, misalnya, adalah bahan pengencer cat. Benzena adalah aditif bensin yang mengurangi knocking di mesin.

Benzena dan toluena banyak digunakan untuk membuat bahan kimia lain termasuk pewarna dan produk plastik. Produk plastik yang terbuat dari benzena berkisar dari pipa PVC hingga plastik tipis yang digunakan dalam kemasan. Styrofoam yang membuat makanan Anda tetap hangat? Itu terbuat dari senyawa aromatik.

Senyawa aromatik berlimpah dalam obat-obatan. Prozac, antidepresan, adalah contoh senyawa aromatik.

Fenol dan turunannya memiliki sejarah yang cukup menarik. Disebutkan sebelumnya, fenol terdiri dari cincin benzena dengan gugus -OH yang dilekatkan pada hidrogen. Fenol awalnya digunakan oleh Joseph Lister untuk membuat pasta antiseptik pada pertengahan hingga akhir 1800-an. Meskipun pasta bekerja sampai batas tertentu, pasien harus menanggung toksisitas fenol sebagai efek samping. Kulit mereka pecah-pecah, memutih dan menjadi mati rasa. Saat ini, turunan fenol yang jauh lebih aman digunakan dalam pengobatan untuk sifat antimikroba mereka.

Plastik pertama – Bakelite – dibuat dari fenol oleh seorang pria bernama Leo Baekeland pada awal 1900-an. Menariknya, Bakelite pertama kali disintesis sebagai alternatif gading untuk memenuhi permintaan pemain biliar. Sifat fantastis Bakelite meluncurkannya ke banyak kegunaan lain, mulai dari kancing hingga furnitur. Banyak plastik modern masih dibuat dari turunan fenol.

Ringkasan

  • Hidrokarbon aromatik merupakan struktur stabil, senyawa siklik tak jenuh yang terutama terbuat dari atom hidrogen dan karbon.
  • Senyawa Siklik adalah struktur cincin kadang-kadang terbuat dari lebih dari satu cincin.
  • Hidrokarbon tak jenuh mengandung satu atau lebih ikatan rangkap, dan oleh karena itu, tidak mengandung jumlah maksimum hidrogen.
  • Resonansi terjadi ketika suatu senyawa memiliki lebih dari satu struktur ikatan yang dapat diterima.
  • Delokalisasi terjadi ketika elektron dapat bergerak di antara orbital p atom induk.
  • Hidrokarbon aromatik sangat stabil karena keduanya bersifat siklik dan tidak jenuh. Elektron yang menciptakan ikatan rangkap didelokalisasi dan dapat bergerak di antara atom induk.
  • Contoh hidrokarbon aromatik meliputi benzena, toluena, purin, dan pirimidin.
  • Hidrokarbon aromatik muncul secara alami dalam DNA dan klorofil. Mereka juga digunakan oleh manusia untuk membuat plastik, obat-obatan, pewarna dan pengencer cat.
Hidrokarbon Aromatik

Tinggalkan Balasan